Aníbal Carmelo Troilo Bagnolo nació en la ciudad de Buenos Aires (Argentina), casualmente en la misma manzana donde nacieron el pianista de jazz Enrique Mono Villegas (1913-1986) y el pianista de folclore Adolfo Ábalos (1914-2008).
Durante su niñez, Troilo escuchaba tocar el bandoneón en los bares de su barrio. A los 10 años convenció a su madre para que le comprara su primer bandoneón. Felisa lo compró a 140 pesos de entonces, a pagar en 14 cuotas de 10 pesos; pero luego de la cuarta cuota el vendedor desapareció y nunca reclamó el resto. Con ese bandoneón, Troilo tocó casi toda su vida.
Un año después, en 1925 (cuando contaba con 11 años de edad) Pichuco realizó su primera actuación, en un bar pegado al Mercado de Abasto (el mercado central de frutas y verduras de Buenos Aires). Más tarde integró una orquesta de señoritas. A los 14 años ya había formado un quinteto. En diciembre de 1930 fue contratado para formar parte del famoso sexteto del violinista Elvino Vardaro, el pianista Osvaldo Pugliese y Alfredo Gobbi (hijo) (quien era apenas el segundo violín del conjunto, pero más tarde se haría célebre como director de orquesta). Allí tuvo como compañero a Ciriaco Ortiz, de quien Troilo más adelante se consideraría deudor. Ese sexteto no realizó ninguna grabación discográfica. Troilo pasó por numerosas orquestas, entre otras, las de Juan Pacho Maglio, Julio de Caro, Juan D'Arienzo, Ángel D'Agostino y Juan Carlos Cobián.
Con su orquesta (cuyos integrantes fueron variando) trabajó casi ininterrumpidamente, tanto en presentaciones en vivo como en grabaciones, hasta el año de su muerte, 1975. Desde 1953 hasta mediados de los años 60, Troilo mantuvo durante un tiempo una actividad musical paralela a la de su orquesta en dúo junto al guitarrista Roberto Grela, que después se convirtió en el Cuarteto Troilo-Grela. En 1968, ya distanciado de Grela, formó su propio cuarteto. Además de esto, Troilo grabó dos temas (El motivo y Volver) a dúo de bandoneones junto a Astor Piazzolla.
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